Не открывайте Америку и не занимайтесь самодеятельностью, а обращайтесь к практикующим профессионалам за надлежащей правовой помощью.
Чтобы ответить на ваш вопрос прежде всего надо знать кто управляет домом: городское управление жилищного хозяйства или непосредственно ОСББ. И кто выступал заказчиком. Оплата работ частным юрлицом практически не имеет никакого значения. Важно кто управляет домом. К нему и следует подавать иск. Остальных же, в зависимости от ситуации, привлекать либо в качестве соответчиков, либо в качестве третьего лица.
Отсюда же будет выплывать и то: следует ли с подачей иска оплачивать судебный сбор. Или вы освобождены от его оплаты как потребитель. Ибо, к примеру, отношения с ОСББ, в случае, если иск надо подавать к нему, не являются потребительскими. И сбор придутся оплачивать. Ведь вы в таком случае совладелец и вам услуги не предоставляются, а осуществляется лишь обслуживание дома и придомовой территории.
Установить размер убытков изначально следует с подачей иска, подав Ходатайство о назначении судебной строительно-технической экспертизы, с поручением ее проведения НИИ судебных экспертиз в своем регионе. Но предварительно в иски следует указать предполагаемый размер ущерба на основании вашего расчета.